【引入】大家知道:醇是链烃的羟基衍生物,其结构特点是羟基与链烃基直接相连接。羟基与苯基直接相连接的化合物,是否也是醇呢?
【讲解】羟基与苯基直接相连接的化合物是酚类。苯酚是最简单的酚。
【板书】第二节 苯酚
【附板书】
【板书】一、苯酚的分子组成和结构
【展示】苯和苯酚分子的比例模型
【强调】羟基与苯基直接相连接的化合物
【提问】下列化合物属于酚类的是
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【倾听】
【感知、思考】
【讨论、回答】羟基与苯环直接相连的化合物叫做酚。如(A)、(B)、(C)均是酚。
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【提问】上述物质属于同分异构体的是
属于同系物的是
【分析、强调】酚和醇的结构特点不同
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【讨论、回答】属于同分异构体的是B和D
属于同系物的是A和B
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【过渡】最简单的酚是苯酚,这就是苯酚样品
【展示】苯酚样品,指导学生观察苯酚的色、态、气味。
【讲述】该气味是否有熟悉的感觉?为什么香糊有苯酚这种气味,相信这节课以后,同学们可以回答
【演示】在试管中放入少量苯酚晶粒,再加一些水,振荡,加热试管里的物质,然后将试管放入冷水中。
【设问】描述实验现象,试做出结论
【板书】二、苯酚的物理性质
【讲述】苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。告诫学生,使用苯酚要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
【讲述】有些放置于空气中变红,这是因为苯酚易被空气氧化。苯酚应密闭保存。
【讲述】苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。是外科手术中最早使用的药品。
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【描述】无色晶体,有特殊气味
【回忆】香糊有这种气味
【认真观察】描述现象,并得出结论:
常温下苯酚在水中的溶解度不大,加热可增大其在水中的溶解度。
【倾听、记忆】
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【讨论】研究物质化学性质的一般方法是什么?
【设疑】苯酚中含有苯基、羟基,它可能具有什么性质?可以发生什么反应?
【总结】苯酚中可能的断键方式和反应类型。C—O键或C—H键断裂:取代反应。
O—H键断裂:置换反应。
含有苯环,不饱和可以发生加成反应
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【回答】分析结构→预测性质→实验验证。
【探究】应同时具备两种基团的性质。
象乙醇那样H具有活泼氢(电离程度不知如何),羟基可能象乙醇一样被HBr取代,但不能发生消去反应。含苯环可以发生加成反应和取代反应(取代苯环上的氢原子)
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【过渡】O—H电子对偏向氧原子,苯酚是否也像醇也微弱电离出H离子呢?
【演示】实验6-3
【设疑】苯酚可以与碱反应,说明什么呢?
【讲述】苯酚有酸性,俗称石炭酸,它的酸性很弱,不能使石蕊试液变红,但可以和NaOH溶液反应。
【布置练习】
1.写出苯酚的电离方程式、苯酚和NaOH溶液反应的方程式。
2.将下列物质中羟基上的氢原子按活泼性由强到弱的顺序排列:H2O、C2H5OH、C6H5OH。
【板书】三、苯酚的化学性质
1、酸性:具有比乙醇更活泼的氢
【设疑】设计实验证明,碳酸和苯酚比较,哪个酸性强?
【演示】向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸;向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。
【设问】描述实验现象,分析实验现象,判断苯酚的酸性强弱。
指导学生写出化学方程式。
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【观察、描述现象】苯酚溶于NaOH溶液中。
【回答】说明苯酚有酸性,-OH上的氢原子可以电离。
【练习】
(略)
(教师引导:从与钠反应的激烈程度和在水中的电离情况,乙醇在水中不电离,苯酚在水中可以电离)
【探究】向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体。
【观察描述现象】溶液又重新变浑浊。
【分析、判断】苯酚的酸性很弱,比碳酸的酸性还要弱。
【书写化学方程式】
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【过渡】苯环的存在使-OH上的氢更活泼,而-OH的存在使苯环上H是不是更容易被取代呢?我们已经知道在甲苯中由于甲基的存在使苯上的H原子更易被取代。但到底是-OH被取代还是苯环的氢原子被取代呢?
【板书】2.苯环上的取代反应
【演示】(实验6-4)
【设问】请通过实验现象,是-OH被溴原子取代吗?为什么?
【讲述】实验说明,向苯酚稀溶液中加入浓溴水,苯环上的氢原子被Br所取代,经过定量测定,同时有三个氢原子被溴原子所取代,生成了2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。
引导学生写出化学方程式。(强调三溴苯酚中三个溴原子的位置)
【讲述】该反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
【设疑】苯酚和苯苯环上的氢原子更易被取代呢?从哪几个事实可以说明呢?
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【观察,叙述现象】有白色沉淀生成。
【分析原因】如果-OH被溴原子取代应该生成溴苯,从实验现象来看应该不是,是苯环上的氢原子被Br所取代。
书写化学反应方程式
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