第四节  苯酚

一、教学目的和要求
1、使学生了解苯酚的物理性质
2、掌握苯酚的主要化学性质。
3、使学生了解苯酚的用途。
二、重点、难点
教学重点:苯酚的化学性质。
教学难点:酚羟基和醇羟基的区别。重点:乙醇的化学性质
三、教学过程设计

探究问题框架:

1、酚的分子结构(直接给出)
2、苯酚的化学性质(引导探究)

教  师  活  动
学  生  活  动
【引入】大家知道:醇是链烃的羟基衍生物,其结构特点是羟基与链烃基直接相连接。羟基与苯基直接相连接的化合物,是否也是醇呢?
【讲解】羟基与苯基直接相连接的化合物是酚类。苯酚是最简单的酚。
【板书】第二节 苯酚
【附板书】
【板书】一、苯酚的分子组成和结构
【展示】苯和苯酚分子的比例模型
【强调】羟基与苯基直接相连接的化合物
【提问】下列化合物属于酚类的是     




【倾听】
 
 


【感知、思考】
 
【讨论、回答】羟基与苯环直接相连的化合物叫做酚。如(A)、(B)、(C)均是酚。
【提问】上述物质属于同分异构体的是
属于同系物的是   
【分析、强调】酚和醇的结构特点不同
【讨论、回答】属于同分异构体的是B和D
属于同系物的是A和B
【过渡】最简单的酚是苯酚,这就是苯酚样品
【展示】苯酚样品,指导学生观察苯酚的色、态、气味。
【讲述】该气味是否有熟悉的感觉?为什么香糊有苯酚这种气味,相信这节课以后,同学们可以回答
【演示】在试管中放入少量苯酚晶粒,再加一些水,振荡,加热试管里的物质,然后将试管放入冷水中。
【设问】描述实验现象,试做出结论
【板书】二、苯酚的物理性质
【讲述】苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。告诫学生,使用苯酚要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
【讲述】有些放置于空气中变红,这是因为苯酚易被空气氧化。苯酚应密闭保存。
【讲述】苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。是外科手术中最早使用的药品。
【描述】无色晶体,有特殊气味
 
【回忆】香糊有这种气味

【认真观察】描述现象,并得出结论:
常温下苯酚在水中的溶解度不大,加热可增大其在水中的溶解度。


【倾听、记忆】
【讨论】研究物质化学性质的一般方法是什么?
【设疑】苯酚中含有苯基、羟基,它可能具有什么性质?可以发生什么反应?
【总结】苯酚中可能的断键方式和反应类型。C—O键或C—H键断裂:取代反应。
      O—H键断裂:置换反应。
含有苯环,不饱和可以发生加成反应
【回答】分析结构→预测性质→实验验证。

【探究】应同时具备两种基团的性质。
  象乙醇那样H具有活泼氢(电离程度不知如何),羟基可能象乙醇一样被HBr取代,但不能发生消去反应。含苯环可以发生加成反应和取代反应(取代苯环上的氢原子)
【过渡】O—H电子对偏向氧原子,苯酚是否也像醇也微弱电离出H离子呢?
【演示】实验6-3
【设疑】苯酚可以与碱反应,说明什么呢?
【讲述】苯酚有酸性,俗称石炭酸,它的酸性很弱,不能使石蕊试液变红,但可以和NaOH溶液反应。
【布置练习】
   1.写出苯酚的电离方程式、苯酚和NaOH溶液反应的方程式。
   2.将下列物质中羟基上的氢原子按活泼性由强到弱的顺序排列:H2O、C2H5OH、C6H5OH。
【板书】三、苯酚的化学性质
1、酸性:具有比乙醇更活泼的氢
【设疑】设计实验证明,碳酸和苯酚比较,哪个酸性强?
【演示】向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸;向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。
【设问】描述实验现象,分析实验现象,判断苯酚的酸性强弱。
指导学生写出化学方程式。


【观察、描述现象】苯酚溶于NaOH溶液中。
【回答】说明苯酚有酸性,-OH上的氢原子可以电离。


【练习】
(略)
(教师引导:从与钠反应的激烈程度和在水中的电离情况,乙醇在水中不电离,苯酚在水中可以电离)
 

【探究】向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体。
【观察描述现象】溶液又重新变浑浊。

【分析、判断】苯酚的酸性很弱,比碳酸的酸性还要弱。
【书写化学方程式】
【过渡】苯环的存在使-OH上的氢更活泼,而-OH的存在使苯环上H是不是更容易被取代呢?我们已经知道在甲苯中由于甲基的存在使苯上的H原子更易被取代。但到底是-OH被取代还是苯环的氢原子被取代呢?
【板书】2.苯环上的取代反应
【演示】(实验6-4)
【设问】请通过实验现象,是-OH被溴原子取代吗?为什么?
【讲述】实验说明,向苯酚稀溶液中加入浓溴水,苯环上的氢原子被Br所取代,经过定量测定,同时有三个氢原子被溴原子所取代,生成了2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。
引导学生写出化学方程式。(强调三溴苯酚中三个溴原子的位置)
【讲述】该反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
【设疑】苯酚和苯苯环上的氢原子更易被取代呢?从哪几个事实可以说明呢?



 

【观察,叙述现象】有白色沉淀生成。
【分析原因】如果-OH被溴原子取代应该生成溴苯,从实验现象来看应该不是,是苯环上的氢原子被Br所取代。



书写化学反应方程式
表2 苯和苯酚性质比较
反应物

苯酚
液溴
浓溴水
反应条件
使用催化剂
不用催化剂
取代苯环上的氢原子数
1个氢原子
3个氢原子
结论 羟基使苯环上的氢原子变得更活泼了

教  师  活  动
学  生  活  动
【小结】在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。
 
【板书】3.显色反应
【演示】(实验5-3)
说明:苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。
指出:利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
观察现象,得出结论:
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色。
【板书】四、苯酚的用途
指导学生阅读课文,结合苯酚的性质归纳总结苯酚的用途。
阅读、理解、归纳
【总结】本节的主要内容:
1.羟基与苯环直接相连接的化合物是酚。
2.掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。
3.掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性(其它的酚也显弱酸性),由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活化,易发生取代反应。
4.根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。
 
课后练习〗:
1、苯酚沾在皮肤上,正确的处理方法是(        )
A、酒精洗涤                         B、水洗
C、氢氧化钠溶液洗涤                 D、溴水处理
2、某芳香烃衍生物的分子式为C7H8O,若该有机物遇氯化铁溶液显紫色,其结构简式可能是:                                                                                              
3、某一无色透明溶液A,焰色反应呈黄色。当向溶液中通入二氧化碳时则得到浑浊液B,B加热到700C左右,浑浊液变澄清。此时向溶液中加入少量的饱和溴水,立即有白色沉淀C产生。
分别写出A、B、C的名称和结构简式

A:                 B:               ;C:                  
完成有关反应的化学方程: